Entwicklung einer Methode zur Synthese chiraler Organometallverbindungen

• Applicant: Dr. Stefan Nave
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2007 to 2009
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 51523648

• Final Report Year: 2009

Final Report Abstract

Insgesamt führte die durchgeführte Arbeit zur ersten bekannten Protodeborierung von Boronsäureestern, die aufgrund der vielseitigen Methoden zur Darstellung von Boronsäureestern eine wertvolle Ergänzung der bisher veröffentlichten Borchemie ist. Die untersuchten Boronsäureester werden mit hervorragender Chemo- und Enantioselektivität unter Retention der Konfiguration am C-Atom protodeboriert. Da Borane ebenfalls unter Retention protodeboriert werden, können ausgehend von einem Enantiomer des jeweiligen Carbamats beide Enantiomere der jeweiligen protodeborierten Verbindungen stereodivergent dargestellt werden. Mit den optimierten Bedingungen werden tertiäre Stereozentren mit hoher Stereoselektivität erhalten. Die Methodik wurde auf ihre Anwendbarkeit und ihre Limitierungen überprüft. Die Anwendung in der Totalsynthese von (+)-Erogorgiaene 31 wird derzeit fertiggestellt.

Publications

• „Generation of tertiary stereocentres by protodeboronation of chiral organoboron compounds", Orchem 09/2008, Weimar und Bayer Postdoc Workshop, Boston 09/2008
  S. Nave, V. K. Aggarwal