Substituierte Harnstoffe als Wasserstoffbrücken-Donoren zur katalytischen Beschleunigung und stereochemischen Beeinflussung organischer Reaktionen

• Antragsteller: Professor Dr. Peter R. Schreiner
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1999 bis 2003
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5175870

Leitthema der Habilitation sind physikalisch-chemische und mechanistische Untersuchungen bezüglich der Rolle von Wasserstoffbrückenbindungen in organisch-chemischen Reaktionen. Dies konzentriert sich zunächst weniger auf biochemische Aspekte, als vielmehr auf ausgewählte organische Themen, in denen H-Brücken auf verschiedenste Weise dirigierend wirken. Hierzu werden Radikalreaktionen unter Phasentransferkatalyse (PTK) und die Entwicklung von H-Brückendonorliganden zur Reaktionsbeschleunigung und zur Beeinflussung der Stereochemie organischchemischer Reaktionen behandelt. Die Arbeiten ander PTK ergaben ein neues Verfahren zur Bromierung und Iodierung von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, welches mechanistisch aufgeklärt und auf Toleranz funktioneller Gruppen hin untersucht werden soll, mit dem Wunschziel die CH2-Gruppen von Aminosäurederivaten selektiv zu funktionalisieren. Die H-Brückenliganden können als milder Ersatz von Lewis-Säuren z. B. in Diels-Alder-Reaktionen mit labilen Substraten als Beschleuniger eingesetzt werden. Weitere Anwendungen dieser Methode auf andere Reaktionen sollen untersucht und mittels Kombination von Experiment und Theorie (ab initio Rechnungen) mechanistisch verstanden werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen