Synthese von Naturstoffen und Naturstoffanaloga mit dem Strukturelement der Polyaminopolyhydroxyaminosäuren

• Antragsteller: Professor Dr. Oliver Reiser
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1999 bis 2003
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5190376

Die rasch zunehmende Resistenzentwicklung von heute im Einsatz befindlichen Wirkstoffen, insbesondere im antiviralen Bereich, macht neue Entwicklungen dringend erforderlich. Kürzlich wurden eine ganze Reihe von Polyhydroxypolyaminosäuren entdeckt, die antibiotische Wirkung haben. Hierzu gehört das 1994 isolierte und strukturell erst teilweise aufgeklärte Zwittermicin A, welches das potentere von zwei Antibiotika darstellt, die aus Bacillus cereus UW85 isoliert wurden.Folgende Ziele sollen in diesem Projekt erreicht werden:Synthese:- Entwicklung allgemeiner stereoselektive Synthesen von Polyaminopolyhydroxyverbindungen.- Totalsynthese der polyhydroxylierten g-Aminosäuren und Analoga in Zwittermicin A und Callipeltin A- Synthese von Indolizidinen und PyrrolizidinenMethoden:- kinetische Racematspaltungen von Aminoaldehyden durch Aldolreaktionen, insbesondere durch Nitroaldolreaktionen- asymmetrische Dihydroxylierungen, Aminohydroxylierungen und Epoxidierungen an Pyridin- und Pyrrolderivaten- stereoselektive Reduktion von Pyridin- und Pyrrolderivaten- elektrochemische Oxidationen von Piperidinen und Pyrrolidinen mit komplexen Seitenketten- Metall-katalysierte Reaktionen an MeO-PEG-Phasen- elektrochemische Oxidationen an MeO-PEG-Phasen- Synthesen von stereodiversomeren Aminosäuren und Indolizidinen an MeO-PEG-Phasen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen