Enantioselektive Totalsynthese von (-)-Variecolin

• Antragsteller: Dr. Michael Quirmbach
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1999 bis 2002
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5193160

Das Ziel des beantragten Forschungsvorhabens liegt darin, die erste enantioselektive Totalsynthese von (-)-Variecolin, das als Inhibitor von Angiotensin II fungiert und damit potentiell als Medikament gegen Hypertension (Bluthochdruck) zur Anwendung kommen könnte, zu realisieren. Die vorgeschlagene konvergente Synthesestrategie dieses interessanten Naturstoffes beinhaltet als Schlüsselschritt eine Sm(II) unterstützte Tandem intermolekulare Carbonyladdition/intramolekulare Acylsubstitution, die erst kürzlich in der Arbeitsgruppe von Prof. Molander entwickelt wurde. Tandemreaktionen und ihre Anwendungen auf die Synthese komplexer Naturstoffe sind von großem akademischem und industriellem Interesse, denn sie ermöglichen einen sehr eleganten und effizienten Zugang zu komplexen Strukturen. Gelingt die Synthese des Naturstoffes unter Verwendung der erwähnten Tandemreaktion, so würde dies zur Etablierung dieser Reaktion beitragen und damit in der Zukunft fester Bestandteil in der Syntheseplanung komplexer Moleküle werden.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien