Geruchsstoffe aus der Klasse der Lactone - Struktur-Geruchsbeziehungen und Bindungsverhalten an Proteinen

• Antragsteller: Professor Dr. Helmut Guth (†)
• Fachliche Zuordnung: Lebensmittelchemie
• Förderung: Förderung von 1999 bis 2002
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5202004

Die erfolgreiche Suche nach neuen potenten Geruchsstoffen setzt die Kenntnis der physikalischen Eigenschaften der Zielstrukturen und deren biologischer Wirkung auf das olfaktorische System voraus. Über den Zusammenhang zwischen Konstitution des Duftstoffes und seinem Geruch gibt es zwar vereinzelte Forschungsansätze, aber noch keine systematischen Untersuchungen. Mit dem vorliegenden Forschungsvorhaben soll diese Lücke geschlossen werden. Zu Beginn sollen die Struktur-Geruchsbeziehungen innerhalb dieser Verbindungsklasse der Lactone aufgeklärt werden, indem durch Gaschromatographie/Olfaktometrie die Geruchsschwellenwerte von Gamma-und Delta-Lactonen sowie synthetisch zugänglichen Analogstrukturen unter Berücksichtigung der Stereoisomeren bestimmt werden. Mit Hilfe von Molecular Modelling Methoden sollen dann Rezeptormodelle für die Strukturklasse erstellt werden, die eine zuverlässige Vorhersage von Geruchsqualität und Schwellenwerten von Verbindungen ermöglichen. Weiterhin sollen Bindungskonstanten ausgewählter Gamma- und Delta-Lactone an Beta-Lactoglobulin und Rinderserumalbumin bestimmt werden. Einflußgrößen auf die Protein-Geruchsstoff-Wechselwirkung, wie die Lipophilität, die dreidimensionale räumliche Struktur, die Ladungsverteilung, die für Lösungsmittel zugängliche Oberfläche und die freie Solvatatiosnenergie sollen mittels Molecular Modelling Methoden untersucht werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen