Sonogashira-Kupplung von Arylchloriden und deaktivierten Arylbromiden mit Alkinen

• Applicant: Dr. Thomas Hundertmark
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1999 to 2001
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5207072

Die Entwicklung vielseitiger und effektiver chiraler Lewis-Säure-Katalysatoren würde einen bedeutenden Fortschritt in der asymmetrischen Synthese darstellen, da Lewis-Säuren wichtige Reaktionen, darunter zahlreiche Kohlenstoff-Kohlenstoff-Vernüpfungen katalysieren. In diesem Forschungsprojekt soll ein neuer Typ von chiralen Lewis-Säuren auf Basis von (Borabenzol)chromcarbonyl-Komplexen zugänglich gemacht werden. Das Grundprinzip dieser Katalysatoren basiert auf der aktivierenden Wechselwirkung eines gefüllten p-Orbitals des Substrats und eines unbesetzten p-Orbitals des Lewis-Säure-Katalysators (p-Aktivierung). Diese Wechselwirkung wird durch eine spezifische Orientierung des Substrats maximiert. Daher vereint diese Strategie die Aktivierung des Substrats mit dessen räumlicher Fixierung durch den Katalysator. Der Zugang zu substituierten Borabenzolen ist limitiert, daher soll eine neue Zirconocen-vermittelte Synthese ortho-substituierter Borabenzole entwickelt werden, die als Lewis-BaseAddukte isoliert werden könnten. Anschließend werden die dargestellten Borabenzole in planar-chirale Chromcarbonyl-Komplexe überführt. Diese neuen Komplexe sollen in der enantioselektiven Katalyse als enantiomerenreine chirale Lewis-Säuren eingesetzt werden.

• DFG Programme: Research Fellowships