Asymmetric intramolecular Heck reactions for the construction of quaternary stereocenters - Enantioselective total synthesis of polypyrrolidinoindolin alkaloids.

• Applicant: Professor Dr. Martin Oestreich
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1999 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5207230

Der Familie der Polypyrrolindinoindolin-Alkaloide wird seit einigen Jahren aufgrund ihrer beachtlichen pharmakologischen Wirksamkeit große Aufmerksamkeit beigemessen. Von besonderem Interesse sind die komplexeren Vertreter mit Diketopiperazingruppe oder höheren Oligomere. Ein allgemeiner sythetischer und stereoselektiver Zugang zu diesen Alkaloiden konnte trotz erheblicher Anstrengungen bisher nicht entwickelt werden. Die zentrale Herausforderung einer enantioselektiven Synthese liegt im Aufbau von vicinalen quartären Kohlenstoffzentren und von diarylsubstituierten quartären Stereozentren. Im Mittelpunkt des Forschungsvorhabens wird daher die Entwicklung einer enantioselektiven Totalsynthese von Vertretern dieser Alkaloide (Quadrigemine C und Hodgkinsine) stehen, die die - für eine Struktur-Wirkungs-Beziehung notwendige - Synthese einer Vielzahl an Derivaten erlaubt; diese Untersuchungen werden eng mit der Erarbeitung neuartiger synthetischer Methoden verknüpft sein. Die Mitarbeit an einem derartigen Projekt zielt auf das Erlernen von Synthesestrategien, modernen synthetischen Methoden und deren Kombination zum Aufbau komplexer organischer Moleküle ab. Diese Erfahrungen sollen später die Grundlage eigenständiger Arbeiten bilden.

• DFG Programme: Emmy Noether International Fellowships