Ringtransformationen in der Kohlenhydratchemie - neue Wege zu Acyclo-C-Nucleosiden

• Antragsteller: Professor Dr. Klaus Peseke
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1999 bis 2002
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5217192

Die aus der D-Glucose, D-Galactose, L-Rhamnose und der D-Fructose gut zugänglichen Glycale bzw. das entsprechende endo-D-Fructal sollen nach dem geeigneten Schutz der OH-Gruppen der VILSMEIER-HAACK-Reaktion unterworfen werden. Die dabei gebildeten Formylglycale bzw. das entsprechende Formyl-endo-D-Fructal können als Monosaccharidderivate mit integrierten push-pull Alkenen angesehen werden und sind mit Binukleophilen unter Substitution des "push-Substituenten", d. h. Spaltung der Ring-C1-O- bzw. der Ring-C2-O-Bindung der Pyranosederivate, und durch eine außerdem ablaufende Reaktion an der Formylgruppe in Polyhydroxsyalkyl-N-Heterocyclen, neuartige Acyclo-C-Nucleoside, zu überführen. Die KNOEVENAGEL-Reaktion der Formylglycale bzw. des entsprechenden Formyl-endo-D-Fructals mit Malonsäuresäurederivaten soll Pyranosederivate ergeben, in die push-pull Butadiene integriert sind. Mit diesen push-pull aktivierten Monosaccharidderivaten sind durch Umsetzung mit N- und C-Nukleophilen ebenfalls Ringtransformationen zu Acyclo-C-Nucleosiden und deren Analoga vorzunehmen. Die erhaltenen Verbindungen sind nach der Deblockierung auf ihre antivirale und Antitumoraktivität zu prüfen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Internationaler Bezug: Kuba
• Beteiligte Person: Professor Dr. José Quincoces Sudrez