Totalsynthese von Phorboxazol A

• Applicant: Dr. Christian L. Kranemann
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1999 to 2001
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5225196

Alexin und Casuarin, die sich aus Castanospenum australe gewinnen lassen, gehören zur Familie der Pyrrolizidin-Alkaloide, die eine Reihe interessanter biologischer Eigenschaften aufweisen. So ist Alexin in der Lage, Glycosidasen von Pilzen zu inhibieren, die von Säugetieren jedoch kaum zu beeinflussen. Casuarin verfügt über antivirale Eigenschaften, wobei auch eine AntiHIV-Aktivität nachgewiesen werden konnte. Die Suche nach einem neuen, auf möglichst viele Pyrrolizidine anwendbaren synthetischen Zugang zu diesen Alkaloiden ist somit von großem Interesse.Ziel des durchzuführenden Forschungsprojektes ist es, ein bereits am Beispiel des Australins erfolgreich demonstriertes Synthesekonzept, dessen Kernstücke aus einer Ringschluß-Metathese sowie einer transannularen Cyclisierung bestehen, auf die Synthese des Alexins und Casuarins zu übertragen. Neben der Suche nach effizienten Routen zu den erforderlichen Edukten gilt es somit, das oben vorgestellte Synthesekonzept zu einem generellen Zugang zu Pyrrolizidinen zu entwickeln und soviel der entsprechenden Substanzen darzustellen, daß umfassende Untersuchungen ihre biologischen Aktivität möglich sind.

• DFG Programme: Research Fellowships