Reagens-dirigierende Gruppen als Steuerungsinstrumente für Selektivität in Gerüst-aufbauenden Reaktionen

• Antragsteller: Professor Dr. Bernhard Breit
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1999 bis 2004
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5230000

Wir fanden kürzlich, daß die gezielte Einführung von koordinativen Hilfsgruppen (Katalysator/Reagens-dirigierende Gruppen) eine diastereoselektive Reaktionssteuerung der Rhodium-katalysierten Hydroformylierung sowie der Cuprataddition an Enolate ermöglicht. Ziel dieses Projektes ist es, das Potential eines solchen Steuerungsinstrumentes zur Steuerung von Chemo-, Positions- und Stereoselektivität in synthetisch wichtigen Gerüstaufbauenden Reaktionen zu erforschen und auszubauen. Insbesondere die kombinierte Verwendung einer einzigen dirigierenden Gruppe für die Steuerung von Selektivität in mehreren nacheinander geschalteten Reaktionen würde zur Effizienzsteigerung in der organischen Synthese führen. Ein Fernziel ist die Entwicklung von Katalysator-dirigierenden Gruppen, die über nicht-kovalente Wechselwirkungen und daher reversibel an das entsprechende Substrat angeknüpft werden. Dies würde es erlauben, mit lediglich substöchiometrischen Mengen einer solchen dirigierenden Gruppe auszukommen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen