Aus Aminosäure-Bausteinen generierte Ketene als Intermediate in der Organischen Synthese

• Antragsteller: Professor Dr. Joachim Podlech
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1995 bis 2002
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5237804

ß-Lactame sind wichtige chemische Struktureinheiten; sie sind zum Beispiel Bestandteil der ß-Lactam-Antibiotika (wie Penicillin und Cephalosphorin). Die Herstellung neuartiger ß-Lactame ist wegen des Auftretens bakterieller Resistenzen gegen viele Antibiotika von zentraler Bedeutung. Neue Substitutionsmuster und die Anordnung der Substituenten im Raum sollen durch die Verwendung von natürlichen Aminosäuren als Ausgangsverbindungen erreicht werden. Ziel dieser Arbeiten ist es, möglichst vielseitige Methoden zur Herstellung von ß-Lactame zu entwickeln. Neue Möglichkeiten könnten sich ergeben, wenn statt der bisher verwendeten photochemischen Reaktionsbedingungen Mikrowellenbestrahlung genutzt werden könnte. Geht man anstelle von Aminosäuren von Peptiden aus, so sollten ß-Lactame erhältlich sein, die in ein Peptid eingebaut sind. Solche modifizierten Peptide sind wegen der sich ergebenen fixierten Konformation interessant für medizinische Forschungen. Hier würde sich auch die Verwendung von Festphasensynthesen anbieten. Auf diese Weise werden sehr schnell eine große Vielzahl von Substanzen zugänglich.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen