Entwicklung von metallkatalysierten sigmatropen Umlagerungen: Die metallkatalysierte Claisen-Umlagerung

• Antragsteller: Professor Dr. Martin Hiersemann
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2000 bis 2002
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5238488

Ich strebe die Entwicklung von asymmetrischen metallkatalysierten Varianten C-C-verknüpfender sigmatroper Umlagerungen an. Während thermische sigmatrope Umlagerungen zu den leistungsfähigsten Methoden der synthetischen organischen Chemie gehören, sind metallkatalysierte Verfahren wenig entwickelt. Es soll ein Verfahren zur Katalyse dieses klassischen Reaktionstyps etabliert werden, um so Zugang zu Molekülen mit relevanten biologischen Eigenschaften zu gewinnen. Im Zentrum meiner derzeitigen Aktivitäten steht die metallkatalysierte Claisen-Umlagerung von 2-carbonyl-substituierten Allylvinylethern zu a-Ketocarbonsäurederivaten. Diese sollen durch reduktive Aminierung in variabel substituierte a-Aminosäuren oder Peptidmimetika transformiert werden. Weitere Anwendungsmöglichkeiten betreffen die Synthese von aza-bicyclischen Naturstoffen wie Epibatidin und Analoga.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen