Thermodynamische Equilibrierung von Aldoladdukten - ein enantioselektiver Zugang zu anti-Aldoladdukten

• Applicant: Professor Dr. Rainer Mahrwald
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5239236

Die Aldolreaktion gehört zu den wichtigsten Methoden der stereoselektiven C-C-Verknüpfung. Zur enantioselektiven Synthese von syn-Aldolen sind heute eine große Anzahl von Methoden bekannt.Im Gegensatz dazu gibt es nur sehr wenige Beispiele, die es gestatten, anti-Aldole in guten Ausbeuten und in hohen Stereoselektivitäten zu isolieren. Das betrifft sowohl die relative, als auch die absolute Konfiguration.Ziel der Untersuchungen ist es, durch Equilibrierung von synAldolprodukten, die durch kinetische Reaktionskontrolle erhaltenen wurden, anti-Aldolprodukte zu synthetisieren.Voruntersuchungen belegen, daß es gelingt, syn-Aldole über einen bisher unbekannten Weg mit sekundären Titan(IV)-alkoxiden zu equilibrieren. Dies geschieht bei relativer Stereochemie vornehmlich mit Ti(OiPr)4, währenddessen bei enantioselektiver Reaktionsführung chirale sekundäre Titan(IV)-alkoxide verwendet werden sollen.

• DFG Programme: Research Grants