Farbstoff-haltige makrocyclische Verbindungen für die Erkennung und Detektion von Nukleotiden

• Antragsteller: Privatdozent Dr. Evgeny Kataev
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 523997105

Das Ziel des Projekts ist die Prinzipien der Nukleotid-Erkennung und Detektion in einer wässrigen Lösung zu untersuchen. Mehrere Teile des Projekts beschäftigen sich mit neuen Konzepten zur Nukleobase- und sequenzselektiven Erkennung, während in anderen Teilen Ansätze entwickeln werden, um die Bindung mit beispielloser Fluoreszenzantwort zu visualisieren. Die Ergebnisse beider Richtungen ermöglichen die Erforschung neuer Rezeptoren als Fluoreszenzmarker und als biologisch aktive Verbindungen gegen Virusinfektionen und Krebs. Unsere letzten Experimente haben die wichtige Rolle von Spacern in der Struktur von Cyclophanen für die selektive Erkennung von Nukleotiden gezeigt. Nun schlagen wir vor, eine neue Generation von Cyclophanen mit a) chiralen Spacern, b) Amidbindungsstellen, c) Konjugation mit Nukleobasen zu untersuchen. Ein Dimerisierungsansatz wird vorgeschlagen, um eine hohe Affinität unserer Cytosin-selektiven Rezeptoren zu erreichen. Das Design, die Synthese und die Analyse von Wirt-Gast-Strukturen mit spektroskopischen Methoden mit Cytosinreichen Oligos und DNA i-Motivs wird durchgeführt. Die hohe Affinität wird es uns ermöglichen, unsere Systeme als site-spezifische Rezeptoren und als Fluoreszenzindikatoren in enzymatischen Assays zu untersuchen. Eine neue Familie von Pyridinium-Naphthalimid-Rezeptoren wird mit einer Rekordfluoreszenzverstärkung in Gegenwart von Nukleotiden und Oligos vorgeschlagen. Die Fluoreszenzsignalgenerierung basiert auf der Hinderung zweier effizienter intramolekularer PET-Prozesse durch supramolekulare Komplexierung. Detaillierte Studien der Eigenschaften des Rezeptors und der Nukleotidbindung sind geplant, um Einblicke in die Bindungs- und Visualisierungsmechanismen zu erhalten.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen