C-C-Bindungsaktivierung als neuer Ausgangspunkt für "Metal-Walk" Remote-Funktionalisierungen

• Antragstellerin: Dr. Charlotte Sophia Teschers
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2023 bis 2024
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 525583521

Die Entwicklung neuer Pharmazeutika, Agrochemikalien und Materialien hängt von der optimierten Synthese maßgeschneiderter organischer Moleküle ab. Die synthetische organische Chemie verwendet üblicherweise die Umwandlung funktioneller Gruppen, um neue Moleküle zu erzeugen und die Eigenschaften bekannter Substanzen für bestimmte Zwecke abzustimmen. Sogenannte Remote-Funktionalisierungen haben an Bedeutung gewonnen, da sie die Modifizierung weniger reaktiver Gruppen fernab anderer funktioneller Gruppen in organischen Molekülen ermöglichen. Im Rahmen dieses Projekts soll der Anwendungsbereich dieses Ansatzes erweitert werden, indem ein neuer Ausgangspunkt für diese Prozesse etabliert wird. Die Spaltung von C-C-Bindungen, die normalerweise als schwer zu aktivieren gelten, wird im Cyclopropanol-Motiv erreicht, um eine nachfolgende zweite chemische Reaktion an einer entfernten Position des Moleküls in einer einzigen Transformation zu ermöglichen. Diese Transformation wird eine Vielzahl von Aldehyden mit benachbarten stereodefinierten (quartären) Zentren liefern – ein wichtiges Gerüst in der organischen Synthese, das mit anderen Methoden schwer zugänglich ist. Darüber hinaus wird der Umfang dieser Transformation hinsichtlich verschiedener Remote-Funktionalisierungen untersucht, um die divergente Synthese einer Vielzahl unterschiedlich dekorierter Moleküle aus gemeinsamen Vorstufen zu erreichen. Die hier vorgeschlagene Synthesestrategie findet Anwendung bei der Konstruktion wichtiger Synthesebausteine und biologisch aktiver Moleküle.

• DFG-Verfahren: WBP Stipendium
• Internationaler Bezug: Israel
• Gastgeber: Professor Dr. Ilan Marek