Synthesis of conformational restricted C-glycopeptides

• Applicant: Professor Dr. Bernhard Westermann
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2003
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5264160

• Final Report Year: 2008

Final Report Abstract

C-glycosylierte Aminosäuren zeichnen sich durch eine hohe metabolische Stabilität aus, dieser Tatbestand macht sie zu wohlfeilen Synthesetargets und Bausteine für nachfolgende Oligopeptid- bzw. saccharidsynthesen. In diesem Projekt stand die Synthese der Monomereinheiten im Vordergrund. Es wurden drei Strategien entwickelt, die allesamt in kurzen und effizienten Routen: Ringöffnung von Lactamen, intramolekularer Glycosyltransfer mit Olefin-Metathese und diastereoselektive Cycloadditionen an geeigneten Glyin-Nitronäquivalente. In weiteren Anwendungen konnte bereits aufgezeigt werden, dass diese Strategien sich eignen, interessante Produkte wie GalNAc-modifizierte Aminosäuren zugänglich zu machen.

Publications

• Diastereoselektive Synthese von C-glycosidierten Aminosäuren mit Lactamen als Peptidbaustein. Angew. Chem. 1999,111, 3554 - 3556; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3384 - 3386
  B. Westermann, A. Walter, N. Diedrichs
  
• Facile Synthesis of Building Blocks for C-Glycosidic Neoglycoconjugates. Synlett 2000, 1682 - 1684
  A. Walter, B. Westermann
  
• Chiral Auxiliary Based Approach Towards the Synthesis of C-Glycosylated Amino Acids. Org. Lett. 2001, 3, 1375- 1378
  B. Westermann, A. Walter, U. Flörke, H.-J. Altenbach