Eine effiziente Strategie zur regioselektiven Funktionalisierung von mehrfunktionellen alpha-Amino-, alpha-Hydroxy- und alpha-Mercaptosäuren

• Antragsteller: Professor Dr. Klaus Burger
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2001 bis 2005
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5282796

Ein neues Schutzgruppen-/Aktivierungskonzept für die orthogonale Funktionalisierung von mehrfunktionellen a-Amino- (z.B. Asparaginsäure, Glutaminsäure, Serin, Threonin, Tyrosin u.a.), a-Hydroxy- (Apfelsäure, Citramalsäure, Zitronensäure u.a.) und a-Mercaptosäuren (Thioapfelsäure u.a.) soll auf sein synthetisches Potential untersucht werden. Das Verfahren erlaubt mit einem Minimum an Reaktionsschritten - eine regioselektive Monofunktionalisierung, - eine regioselektive Difunktionalisierung (eventuell als Domino-Reaktion zu realisieren), - eine regioselektive Trifunktionalisierung der oben genannten Verbindungen. Einfache Zugangsmöglichkeiten für N-, O-, S- und C-Glycokonjugate zeichnen sich ab. Erstmals wird die Glycosylierung von Peptoiden möglich. Ferner wird die Möglichkeit einer effizienten Synthese für "backbone-modifizierte Tetrapeptidfragmente aufgezeigt.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen