Modularer Aufbau von beta-Aminosäuren über Donor-Akzeptor-Cyclopropane

• Antragsteller: Dr. Sebastian Govaerts
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 529272988

Ziel dieses Projektes ist die Entwicklung einer neuen Methode zur Synthese von beta-Aminosäuren aus Olefinen und Aminen. Beta-Aminosäuren sind eine Klasse von nicht-kanonischen Aminosäuren mit vorteilhaften Auswirkungen auf die Eigenschaften von Peptiden. Ich beabsichtige, einige der Beschränkungen der derzeitigen Methoden anzusprechen, die zur Herstellung von Beta-Aminosäurederivaten verwendet werden. Dafür habe ich eine dreistufige Synthesesequenz mit den folgenden Schritten erstellt: 1) Atomtransfer-Radikaladdition-Ringschluss zur Synthese von 1,1-Dicyanocyclopropanen aus Olefinen und alpha-Brommalononitril, 2) Ringöffnung von elektrophilem 1,1 -Dicyanocyclopropane mit Aminen zur Bildung von 3-Aminomalononitrilen und 3) aerobe Funktionalisierung zur Umwandlung von 3-Aminomalononitrilen in beta-Aminosäurederivate mit Sauerstoff. Besonderes Augenmerk wird auf die Herstellung von gehinderten beta-3- und beta-3,3-Aminosäurederivaten gelegt, da diese mit derzeitigen Methoden schwierig herzustellen sind. Jeder der einzelnen Schritte wird interessante Ergebnisse mit der Möglichkeit vieler verschiedener Nebenprojekte liefern, um Zugang zu anderen interessanten Verbindungen von Olefinen wie spirocyclischen Amiden und andere Stickstoffheterocyclen zu erhalten.

• DFG-Verfahren: WBP Stelle