Enantioselektive Totalsynthese von 5`-Methoxyhydnocarpin

• Applicant: Dr. Kai Thede
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5296348

Das Ziel des Forschungsvorhabens ist die erste Totalsynthese von 5'-Methoxyhydnocarpin, einem kürzlich aus Berberis fremontii isolierten Naturstoff, der aufgrund seiner biologischen Aktivität als Schlüsselverbindung für die Entwicklung neuer Pharmaka zur Bekämpfung Antibiotika-resistenter Bakterien betrachtet wird. Mit modernen Synthesemethoden sollen aus einfachen Ausgangsstoffen alle vier Stereoisomere der Zielverbindung selektiv und hocheffizient dargestellt werden und so auch die absolute Konfiguration des Naturstoffs aufgeklärt werden. Die Konvergenz der geplanten Synthese würde es darüber hinaus ermöglichen, zu einer Vielzahl von Naturstoffanaloga zu gelangen. Als Schlüsselreaktionen dienen die enantioselektive Sharpless- oder Jacobsen-Epoxidierung und die kürzlich von Buchwald entwickelte, intramolekulare Palladium-katalysierte Veretherung von Arylhalogeniden mit Alkoholen. Desweiteren soll versucht werden, die letztere Synthesemethode um die entsprechende intermolekulare Variante zur Aryletherbildung mit sekundären Alkoholen zu erweitern, um so das Potential der Palladium-katalysierten Veretherung beträchtlich zu vergrößern und neue Wege zur Synthese von 5'-Methoxyhydnocarpin und ähnlichen Naturstoffen zu öffnen.

• DFG Programme: Research Fellowships