Synthese und Reaktionen von Verbindungen mit Polyazabi-(cycloprop-2-enyl)- Struktur

• Antragsteller: Professor Dr. Klaus Banert (†)
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2001 bis 2010
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5327546

Die bisher unbekannten Bi-2H-azirin-2-yle, 3-(2H-Azirin-2-yl)3H-diazirine und Bi-3H-diazirin-3-yle, d.h. Bicycloprop-2-enyle mit zwei, drei oder vier heterocyclischen Stickstoffatomen, sollen erzeugt und durch Valenzisomerisierung thermisch, photochemisch und Metallionen-induziert in Polyaza-Sechsringaromaten umgewandelt werden. Dabei interessieren sowohl die Reaktionsmechanismen und die möglichen Zwischenstufen der Aromatisierungen, z.B. Polyazabenzvalene und Polyaza-Dewar-Benzole, als auch der Nachweis der Polyazabenzole, z.B. Hinweise auf bisher unbekannte 1,2,3,4-Tetrazine. Bei der Herstellung der Biazirinyle nehmen (neben 1,2-Oxazolen) 1,4-Diazidobuta-1,3-diene, die auch als Synthesebausteine Verwendung finden können, eine Schlüsselstellung ein. Diese Diazide sollen durch elektrocyclische Ringöffnung von 3,4-Diazidocyclobut-1-enen sowie durch nucleophile Substitutions- und Additionsreaktionen erstmals zugänglich gemacht werden. Schließlich sind auch die Konfigurationsäquilibrierung und eine neuartige Fragmentierungsreaktion bei 2H-Azirinen zu untersuchen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen