New approaches towards the total synthesis of amphidinolide G and H

• Applicant: Dr. Tobias Herzig
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2001 to 2003
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5332062

Ziel des vorgesehenen Forschungsaufenthalts in der Arbeitsgruppe von Prof. Pattenden ist die Entwicklung neuer Zugänge zu einer effizienten chemischen Totalsynthese für die marinen Naturstoffe Amphidinolid G und H. Beide Substanzen wurden aus Mikroorganismen isoliert, die in Symbiose mit Plattwürmern leben. Da in Zelltests eine zum Teil sehr starke zytotoxische Aktivität gegen bestimmte Tumorzellen nachgewiesen werden konnte, sind diese Verbindungen von großem Interesse als Leitstrukturen für eine Krebstherapie. Um eine methodische Untersuchung der Wirkeigenschaften vornehmen zu können, bedarf es der Entwicklung effizienter Synthesemethoden, da diese Substanzen oft nur in kleinen Mengen aus ihren natürlichen Quellen isoliert werden können. Aufbauend auf den in der Arbeitsgruppe entwickelten Synthesestrategien und -methoden soll ein flexibler synthetischer Zugang zu diesen biologisch aktiven Substanzen etabliert werden. Ein besonderer Schwerpunkt wird dabei in der Verwendung katalytischer und/oder asymmetrischer Verfahren liegen, so sollen z. B. die Schlüsselschritte zum Aufbau des makrocyclischen Grundgerüstes mit Hilfe Übergangsmetall-vermittelter Kupplungsreaktionen durchgeführt werden.

• DFG Programme: Research Fellowships