Synthesen aus der Reihe 4H-Anthra[1,2-b]pyranon-Antibiotika (Espicufolin, Indomycinone, Kidamycinon, Rubiflavinone, Pluramycinone, Hedamycinone)

• Antragsteller: Professor Dr. Karsten Krohn (†)
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2001 bis 2009
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5349538

Vergleichsweise einfache, nicht-glycosidische Vertreter der Anthrapyranon-Antibiotika sind in neuerer Zeit durch interessante Antitumor-Wirkung und neuroprotektive Eigenschaften aufgefallen. Die Synthese dieser aus natürlichen Quellen nur bedingt zugänglichen Substanzen soll auf drei verschiedene Weise angegangen werden, die auf Erfahrungen aufbauen, die bei den linearen Vertretern der Anthracycline und der Aklanonsäure gemacht wurden. Das Grundgerüst wird einerseits mittels konsekutiver Reaktionen von Dianionen und andererseits durch Kombination von Diels-Alder-Reaktion mit der Baker-VenkataramanUmlagerung aufgebaut. Als erster Schritt zur weiteren Funktionalisierung von leicht zugänglichen Vertretern ist eine NBS-Bromierung vorgesehen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen