Synthese von Hexacyclinsäure

• Antragsteller: Professor Dr. Markus Kalesse
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2001 bis 2008
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5359541

• Erstellungsjahr: 2008

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Mit der von uns entwickelten Synthese und speziell der biomimetischen Michael-Prins-Reaktion haben wir einen effizienten Zugang zum hoch-funktionalisierten Grundgerüst von Hexacyclinsäure gelegt. Die abschließenden Transformationen zur Synthese des Ringsystems können in den nächsten Wochen erfolgen und damit den Weg zur ersten Totalsynthese von Hexacyclinsäure ebnen. Die im Rahmen dieses Projektes entwickelte Michael-Prins-Reaktion stellt die erste derartige Reaktion dieses Typs dar und ist eine wertvolle Erweiterung des Syntheserepertoires für komplexe Naturstoffe.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• Synthesis of the A,B,C-Ring System of Hexacyclinic Acid. Org. Lett. 2004, 6, 3889-3892
  T. Stellfeld, U. Bhatt, M. Kalesse
  
• Tandem Intramolecular Michael-Aldol Reaction as a Tool for the Construction of the C-Ring of Hexacyclinic Acid. Org. Lett. 2006, S, 3485-3488
  A. Stelmakh, T. Stellfeld, M. Kalesse