Synthese von Hexacyclinsäure

• Applicant: Professor Dr. Markus Kalesse
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2001 to 2008
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5359541

• Final Report Year: 2008

Final Report Abstract

Mit der von uns entwickelten Synthese und speziell der biomimetischen Michael-Prins-Reaktion haben wir einen effizienten Zugang zum hoch-funktionalisierten Grundgerüst von Hexacyclinsäure gelegt. Die abschließenden Transformationen zur Synthese des Ringsystems können in den nächsten Wochen erfolgen und damit den Weg zur ersten Totalsynthese von Hexacyclinsäure ebnen. Die im Rahmen dieses Projektes entwickelte Michael-Prins-Reaktion stellt die erste derartige Reaktion dieses Typs dar und ist eine wertvolle Erweiterung des Syntheserepertoires für komplexe Naturstoffe.

Publications

• Synthesis of the A,B,C-Ring System of Hexacyclinic Acid. Org. Lett. 2004, 6, 3889-3892
  T. Stellfeld, U. Bhatt, M. Kalesse
  
• Tandem Intramolecular Michael-Aldol Reaction as a Tool for the Construction of the C-Ring of Hexacyclinic Acid. Org. Lett. 2006, S, 3485-3488
  A. Stelmakh, T. Stellfeld, M. Kalesse