Totalsynthese von Hopan-Triterpenen

• Antragsteller: Professor Dr. Dieter Schinzer
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1996 bis 2005
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5364226

Hopan-Triterpene stellen eine sehr ungewöhnliche Klasse von Naturstoffen dar, welche in der präbiotischen Forschung der Zelle eine große Bedeutung erlangt haben. Man findet sie in relativ großer Menge in den Zellmembranen großer Farne, die in den subtropischen Gebieten von Japan, Taiwan, China, den Philippinen, Burma, Indien und Nepal beheimatet werden. Ihre Strukturen bestehen aus penta- und hexacyclischen Einheiten, welche in der Natur sicher über biomimetische Reaktionen biosynthetisiert werden. Unser Interesse gilt den hexacyclischen Strukturen, welche im F-Ring ein Furan enthalten. Eine in unserem Arbeitskreis gefundene Tandemreaktion liefert in einer Eintopfreaktion die D-E-F-Untereinheit, in der alle Asymmetriezentren korrekt plaziert sind. Als weiterer Vorteil kann herausgestellt werden, daß die Synthese prinzipiell asymmetrisch geführt werden kann, da die Edukte für die Tandemreaktion prochiral sind. Die benötigte AB-Einheit kann in einer sehr effizienten Reaktion optisch aktiv in seiner Stufe erhalten werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen