Nachhaltige Bisphenole für Thiocatechol-Klebstoffe: Grundlagen zur skalierbaren Oxidation, Polymerisation sowie lichtschaltbare Mechanismen der Ver- & Entklebung

• Antragsteller: Professor Dr. Hans Gerhard Börner; Professor Dr. Stefan F. Kirsch
• Fachliche Zuordnung: Präparative und Physikalische Chemie von Polymeren ; Polymermaterialien
• Förderung: Förderung seit 2024
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 536607484

Das Projekt befasst sich mit der Synthese von der Natur entlehnten Thiol-Catechol-Klebstoffen (TCC-Polymeren) durch Thiol-Chinon-Michael-Polyadditionen und stellt durch das Zusammenspiel von organischer Methodenentwicklung und Materialsynthese den Einsatz von Biophenolen in den Mittelpunkt der Forschung, um Wege zu und Eigenschaften von lichtschaltbaren Klebstoffen zu untersuchen. Auf organisch-chemischer Seite ist es das Ziel des Projektes, eine breite Methodik für die direkte Oxidation nachhaltiger Phenole zu ihren analogen Chinonen bereitzustellen, wobei neben der Skalierbarkeit auch Prinzipien der "grünen Chemie" eine zentrale Rolle spielen. Als Standardreagenz für die Umsetzung wird Iodoxybenzoesäure (IBX) verwendet, die in großen Mengen explosive Eigenschaften aufweist, so dass die Untersuchung und Erweiterung katalytischer IBX-Prozesse als Batch- und Flow-Chemie-Variante für die Diphenol-->Bis-Chinon-Oxidation und die Recyclingfähigkeit des Katalysators erarbeitet werden sollen. Auf der Materialsynthese- und Anwendungsseite stehen Untersuchungen zur Polymerisation von Bio-Bis-Chinonen mit Multithiolen im Mittelpunkt, um die Klasse der TCC-Klebstoffpolymere mit nachhaltigen Monomeren aufzubauen und diese mit Funktionen zur Lichtschaltbarkeit auszustatten. Oxidierte [2+2]-Cycloadditionsprodukte von Kaffeesäureestern stellen beispielsweise interessante Bis-Chinon-Monomere für den Aufbau von TCC-Klebstoffen dar. Diese lassen die Fähigkeit zur photolytischen Reorganisation erwarten, so dass Ver-, Ent- und Wiederverklebungen sowie neue Mechanismen der lichtinduzierten Heilung von Adhäsionsdefekten untersucht werden können.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen