Synthese von 1,2-difunktionalisierten 1,3-Butadienen über eine Sequenz sigmatroper Umlagerungen

• Antragsteller: Professor Dr. Klaus Banert (†)
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1996 bis 2001
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5368580

Mit Hilfe einer neuartigen Sequenz sigmatroper Umlagerungen gelingt es, eine Vielfalt von 1,2-disubstituierten 1,3-Butadienen zu synthetisieren. Dabei dienen sowohl [3,3]-Wanderungen als auch [2,3]-Isomerisierungen dazu, funktionelle Gruppen in die Vinylpositionen der 1,3-Butadien-Produkte zu dirigieren. Die Stereochemie der eingesetzten 3-Butin-1,2-diyl-Ausgangssubstanzen steuert die Konfigurationen an den beiden C,C-Doppelbindungen der Zielmoleküle. Eingehende Untersuchungen sollen die Reaktionsmechanismen und die Anwendungsbreite der Umlagerungssequenzen klären. Einzelne Ergebnisse zeigen bereits, daß die Verwendbarkeit der Produkte als Synthesebausteine gegeben ist.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen