Synthesis, metal complexation and investigation of structure activity relationship of new sideropor mimetics based on sugars

• Applicant: Dr. Peter Gebhardt
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2002 to 2004
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5377773

Nach dem Vorbild des Enterobactins als natürlichem Siderophor werden Monosaccharide mit chelatisierenden Gruppen verknüpft. Diese Siderophormimetika sollen systematisch variiert werden. - durch verschiedene Spacergrößen wird die Komplexgeometrie der zu bildenden Eisenkomplexe differenziert - mit unterschiedlich polaren Sustituenten ändert sich die Lipophilie - als Ligandatome der chelatisierenden Gruppen werden neben Sauerstoff und Stickstoff auch Schwefel eingebaut Die Verbindungen werden auf ihr Komplexbildungsverhalten hin untersucht. Mikrobiologische Testverfahren geben Auskunft über die Eignung als bakterielle Siderophore. Mit den hierbei erhaltenen Informationen können Aussagen zur Strukturspezifität der Rezeptoren und Transportsysteme für den Siderophor-vermittelten Eisentransport in Bakterien getroffen werden. Chemische Faktoren wie die durch den logP gekennzeichnete Lipophilie der Liganden und die Komplexbildungsstärke werden mit der biologischen Wirkung korreliert.

• DFG Programme: Research Grants