Organische Chemie
Zusammenfassung der Projektergebnisse
Das Forschungsgebiet der molekularen Stäbe hat in den letzten zehn Jahren weltweit zunehmendes Interesse gefunden. Impulse hierfür kommen vor allem aus zwei Richtungen, nämlich zum einen von den Lebenswissenschaften (Biochemie, Biophysik, Biologie) und zum anderen von den Materialwissenschaften (Nanotechnologie, neue Materialien u.a.). Trotz der gewaltigen Fortschritte auf diesem Gebiet gab es bis vor einiger Zeit keine molekularen Stäbe, die alle der folgenden Anforderungen gleichzeitig erfüllten: • einfache synthetische Zugänglichkeit • selektive Synthese bestimmter Stablängen • optische Transparenz (zumindest im sichtbaren Bereich) • flexible terminale und laterale Funktionalisierbarkeit Hier setzt unser Projekt an, das Entwicklung einer neuen Klasse molekularer Stäbe zum Inhalt hat. Sie basieren auf spirocyclisch verknüpften Ketal-Strukturen und wir haben sie daher Oligospiroketale (OSK) genannt. Die erste Projektphase diente vor Allem der Untersuchung der Grundlagen der OSK-Chemie, die sich an den folgenden Stichpunkten orientieren: 1. Synthesemethoden (bessere Ausbeuten, kürzere Sequenzen, neue Methoden) 2. Neue Bausteine 3. Lösungen für das Löslichkeitsproblem 4. Funktionalisierungen (terminal, lateral) 5. Eigenschaften (Aggregation, Flexibilität) Bei allen Punkten konnten wir wesentliche Fortschritte erzielen. So sind wir inzwischen in der Lage, OSK-Stäbe mit einer Länge von mehreren Nanometern und vielfältigen Funktionalitäten in guten Ausbeuten herzustellen.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
- Synthesis 2005, 1445, „The Photo Dehydro Diels-Alder Reaction - An Efficient Route to Naphthalenes"
P. Wessig, G. Müller, A. Kühn, R. Herre, H. Blumenthal, S. Troelenberg
- "Mio- and Dio-Fmoc - Two modified Fmoc protecting groups promoting solubility" Synlett 2006, 2235
P. Wessig, S. Czapla, C. Möllnitz, J. Schwarz
- Anal. Sci. 2006, x267 „Synthesis and Crystal Structure of 11,12,23,24-tetradehydro-5,6,9,10,17,18,21,22-octahydro-7H,19H-dibenzo[e,o][1,11]dioxacycloeicosin-7,19-dione"
P. Wessig, C. Pick, B. Ziemer
- Chem. Comm. 2006, 4524, „Synthesis of 1,1'-Binaphthyls by Photo-Dehydro-Diels-Alder reaction"
P. Wessig, G. Müller
- Helv. Chim. Acta 2006, 89, 2694, „Synthesis of Benzo[g]isochromenes through Photo-Dehydro-Diels-Alder Reaction"
P. Wessig, G. Müller, R. Herre, A. Kühn
- "Oligospiroketals as Novel Molecular Rods" Chem. Eur. J. 2007, 13, 4859-4872
P. Wessig, Kristian Möllnitz, Christiane Eiserbeck
- Synthesis 2007, 464, „The Photo-Dehydro-Diels-Alder (PDDA) Reaction - A powerful method for the preparation of Biaryls"
P. Wessig, G. Müller, C. Pick, A. Matthes
- "Nanoscale Molecular Rods with a new building block for solubility enhancement" J. Org. Chem. 2008, 73, 4452
P. Wessig, Kristian Möllnitz
- Chem. Rev. 2008, 108, 205, "The Dehydro-Diels-Alder-Reaction"
P. Wessig, G. Müller
- "Molekulare Stäbe mit Oligospiroketal-Rückgrat als Anker in Biomembranen" Angew. Chem. 2009, 121, 4497-4500
Peter Müller, Jörg Nikolaus, Sabine Schiller, Andreas Herrmann, Kristian Möllnitz, Sylvia Czapla, Pablo Wessig
