Totalsynthese des pharmakologisch wirksamen Alkaloids Welwitindolinon C isothiocyanat

• Antragsteller: Dr. Jochen Dietz
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2002 bis 2004
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5384595

Das Forschungsvorhaben beschäftigt sich mit dem Aufbau des Gerüstes der pharmakologisch wirksamen Weltwitindolinone, die nur in sehr geringen Mengen aus natürlichen Quellen erhalten werden können. Als Schlüsselschritt der konvergenten Synthesesequenz kommt dabei eine Cycloadditionsreaktion (Diels-AdlerReaktion) zum Einsatz, die gleichzeitig den Sechsring und den Siebenring des tetracyclischen Systems generiert. Das hierfür benötigte Intermediat wird durch mehrstufige Synthesen in Analogie zu literaturbekannten Umsetzungen dargestellt. Ein stereo-selektiver Zugang zum Zielmolekül wird durch den Einsatz chiraler Auxiliare in entscheidenden Syntheseschritten ermöglicht. Die Strukturaufklärung der Produkte und der Zwischenstufen erfolgt durch Anwendung der Kernresonanzspektroskopie sowie der Röntgenstrukturanalyse. Abschließend soll eine Totalsynthese des wirksamsten Vertreters dieser Alkaloidklasse, dem N-Methylwelwitindolinon C isothiocyanat, erarbeitet werden.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Kooperationspartner: Professor Dr. Stephen F. Martin