Eine neue Methode zur Herstellung von Fulvalenen und Fulvenen

• Antragsteller: Professor Dr. Henning Hopf
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2002 bis 2006
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5397704

Kreuzkonjugierte Diinene cyclisieren unter reduzierenden Bedingungen zu aromatischen Anionen, die durch Oxidation in Derivate von Pentafulvalenen umgewandelt werden können. Die Anwendungsbreite dieser neuen Reaktion zum Aufbau kreuzkonjugierter Systeme soll untersucht werden, in dem die Substituenten des Diinen-Grundgerüsts systematisch variiert werden. Hierbei ist die Einführung von polarisierenden funktionellen Gruppen von besonderem Interesse. Läßt sich diese Reaktion auch auf Tetraalkinylethene übertragen, so erweitert sich die Bedeutung der Synthese beträchtlich. Reagiert auch das Grundgerüst - 1,1-Dialkinylethen - analog, stünde ein neuer Zugang zu substituierten Pentafulvenen zur Verfügung. Auch die Anwendungsbreite dieser beiden Cyclisierungstypen soll durch Substituentenvariation ausgelotet werden. Durch NMR-spektroskopische Studien und Abfangexperimente sollen Einzelheiten über die Mechanismen der neuen Cyclisierungen ermittelt werden. Auch ob sich der Ringbildungsprozess photochemisch oder metallkatalysiert initiieren läßt, ist eine interessante Frage. Die herzustellenden Pentafulvalene und -fulvene bieten sich als Donator-Komponenten für neue Charge-transfer-Komplexe an.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Internationaler Bezug: Israel
• Beteiligte Person: Professor Dr. M. Rabinovitz