Totalsynthese von Sarain A

• Antragsteller: Dr. Guido Christoph
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2003 bis 2004
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5406922

Das geplante Forschungsvorhaben beschäftigt sich mit der Totalsynthese des marinen Naturstoffes Sarain A. Die Synthese dieses Stoffes ist wegen der komplexen Struktur hochinteressant. Im ersten Teil des Projektes soll der Aufbau des Grundgerüstes erreicht werden. Dafür sind als Schlüsselschritte eine dipolare [2+3]-Cycloaddition und die Kondensation eines Lactams mit a-aminosubstituierten Esterenolaten vorgesehen. Das Hauptaugenmerk soll dabei auf die Kondensation des Lactams gelegt werden, da diese Umsetzung in den Vorarbeiten bisher nicht erfolgreich war. Für diese Transformation stehen verschiedene intra- und intermolekulare Varianten zur Verfügung. Der zweite Teil des Forschungsvorhabens besteht im Aufbau des substituierten, mehrfach ungesättigten 14-gliedrigen Ringes in Sarain A. Die Schlüsselreaktionen sind hier die stereoselektive Synthese eines 2,3-Dihydroxyesters und eine Ringschluss-Alkinmetathese.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Kooperationspartner: Professor Dr. Stephen F. Martin