Totalsynthese von Sarain A

• Applicant: Dr. Guido Christoph
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2003 to 2004
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5406922

Das geplante Forschungsvorhaben beschäftigt sich mit der Totalsynthese des marinen Naturstoffes Sarain A. Die Synthese dieses Stoffes ist wegen der komplexen Struktur hochinteressant. Im ersten Teil des Projektes soll der Aufbau des Grundgerüstes erreicht werden. Dafür sind als Schlüsselschritte eine dipolare [2+3]-Cycloaddition und die Kondensation eines Lactams mit a-aminosubstituierten Esterenolaten vorgesehen. Das Hauptaugenmerk soll dabei auf die Kondensation des Lactams gelegt werden, da diese Umsetzung in den Vorarbeiten bisher nicht erfolgreich war. Für diese Transformation stehen verschiedene intra- und intermolekulare Varianten zur Verfügung. Der zweite Teil des Forschungsvorhabens besteht im Aufbau des substituierten, mehrfach ungesättigten 14-gliedrigen Ringes in Sarain A. Die Schlüsselreaktionen sind hier die stereoselektive Synthese eines 2,3-Dihydroxyesters und eine Ringschluss-Alkinmetathese.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: USA
• Cooperation Partner: Professor Dr. Stephen F. Martin