Studien zur enantioselektiven Hydroaminierung von Alkinen

• Antragsteller: Professor Dr. Sven Doye
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2004 bis 2008
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5421661

Das Ziel der Arbeiten ist es, erste Verfahren für bislang nicht beschriebene katalytische enantioselektive Hydroaminierungen von Alkinen zu entwickeln. Da während Hydroaminierungen von Alkinen naturgemäß keine Chiralitätszentren aufgebaut werden, sollen als Substrate zunächst verschiedenste prochirale Dialkine zum Einsatz kommen. Durch eine chemische Differenzierung der enantiotopen Alkin-Einheiten, die mit Hilfe chiraler, titanhaltiger Katalysatoren in Hydroaminierungsreaktionen geschehen soll, sollen die verwendeten Substrate in enantiomerenangereicherte Produkte überführt werden. Da in den entsprechenden Produkten neben der verbleibenden Alkin-Einheit eine weitere funktionelle Gruppe (Imin, sekundäres Amin, Keton etc.) vorhanden ist, könnten die Produkte für Folgetransformationen genutzt werden, die Zugänge zu interessanten und gegebenenfalls enantiomerenreinen Synthesebausteinen eröffnen würden. Besonders hervorzuheben ist die Tatsache, dass bei der geplanten Desymmetrisierung der prochiralen Startmaterialien keine Nebenprodukte anfallen und somit theoretisch Ausbeuten von 100 % an enantiomerenreinen Produkten erreichbar sind. Begleitend zu diesen Studien sollen erste Beispiele zur kinetischen Racematspaltung durch katalytische Hydroaminierung von Alkinen aufgezeigt werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen