Kombinierter enzymatischer und metallorganischer Zugang zu Naturstoffen mit Deoxypropionat-Einheiten

• Antragsteller: Professor Dr. Bernhard Breit
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2004 bis 2011
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5422456

Viele biologisch interessante Naturstoffe weisen das Strukturelement von 1,3,5...-methylsubstituierten Alkanketten auf, die als Deoxypropionat-Einheiten bezeichnet werden und der Polyketidbiosynthese entstammen. Der zur Zeit effizienteste Weg solche Strukturbausteine totalsynthetisch aufzubauen nutzt eine iterative Strategie auf der Basis einer Auxiliar-gesteuerten Enolatalkylierung (Evans, Enders, Myers). Ziel dieses Projektes ist es einen alternativen, effizienten und praktikablen Zugang zu Deoxypropionaten zu entwickeln auf der Grundlage eines kombinierten Einsatzes von Enzym-Katalyse und einer von uns kürzlich entwickelten stereospezifischen Kupfer-vermittelten allylischen Substitution mit Grignard-Reagenzien. Die Effizienz der Methode soll im Kontext der Synthese des potenten Angiogenese-Inhibitors Borrelidin erprobt werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen