Elektrodecarboxylative Aminierung von Malonaten zur Enantioselektiven Synthese von nicht-natürlichen Aminosäuren

• Antragsteller: Jonas Felix Goebel
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2024
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 542420258

Die Synthese von nicht-natürlichen Aminosäurederivaten ist seit über hundert Jahren ein Schwerpunkt in der chemichen Forschung. Nicht-natürliche Aminosäuren finden in verschiedenen Bereichen Anwendung, darunter präbiotische Experimente wie das Miller-Urey-Experiment, physiologische Experimente und die posttranslationale Veränderung von Proteinen. Moderne Verfahren haben erhebliche Fortschritte gemacht, um toxische Substanzen zu vermeiden und die Anzahl der Schritte in gewünschten Umwandlungen zu reduzieren. Trotz dieser beeindruckenden Fortschritte, sind sie immer noch weit von der Idealvorstellung entfernt. Es besteht nach wie vor die Notwendigkeit von Schutzgruppen und es gibt Einschränkungen hinsichtlich der funktionellen Gruppentoleranz. Insbesondere da die meisten Verfahren auf C-C-Bindungsknüpfungen fokussiert sind und keine zusätzlichen Heteroatome eingeführt werden können, obwohl diese in den meisten verwendeten Aminosäuren enthalten sind die in der Industrie benutzt werden. Im Gegensatz dazu hat die Forschung der Baran-Gruppe bereits gezeigt, dass Methoden wie die Nickelkatalysierte Elektrodecarboxylierung stereospezifisch agieren, hohe Ausbeuten erzielen und ein breites Spektrum an Substraten tolerieren können. Die Erweiterung dieses Ansatzes auf Aminierungsreaktionen bietet das Potenzial, nicht nur eine erheblich effizientere Methode zur Synthese solcher Substanzen zu schaffen, sondern auch den Weg für zahlreiche ähnliche Prozesse zu ebnen. Durch die geplante Entwicklung neuer Katalyse- und Ligandsysteme können nicht nur die funktionelle Gruppentoleranz von Aminierungsreaktionen, sondern auch anderer decarboxylierender Reaktionen erweitert werden.

• DFG-Verfahren: WBP Stipendium
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor Phil S. Baran, Ph.D.