Synthese von multifunktionalisierten pseudopeptidischen Plattformen für den Bau von Rezeptoren mit variabler Mikroumgebung

• Antragsteller: Professor Dr. Gebhard Haberhauer
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2004 bis 2007
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5435743

• Erstellungsjahr: 2008

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Im Rahmen dieses Projektes wurden schrittweise aufbaubare, pseudopeptidische Plattformen mit mehreren funktioneilen Rezeptorgruppen synthetisiert. Das angestrebte Ziel, einen Rezeptor mit variabler Mikroumgebung darzustellen und den Einfluss der durch die Modifikation der Mikroumgebung hervorgerufenen Polaritätsänderung auf die Stärke der Komplexierung zu untersuchen, konnte noch nicht vollständig erreicht werden. Der Grund für die Verzögerung des Projektziels waren Probleme bei der Synthese der gewünschten Rezeptoren sowie zu schlechte Rezeptoreigenschaften der dargestellten Verbindungen. Eine sehr positive Überraschung stellte die Strukturuntersuchung eines Rezeptors dar: Dieser kann zum Bau von konformationsstabilen axial-chiralen-Metacyclophanen verwendet werden, die als mögliche Alternative zu o.o'-verbrückten Binaphthylen eingesetzt werden können. Die untersuchten Metacyclophane weisen sogar einen höheren Chiralitätstransfer als die entsprechenden Binaphthyle auf.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• "C2-symmetrische Metacyclophane - eine mögliche Alternative zu o,o'-verbrückten Binaphthylen" G. Haberhauer, Angew. Chem. 2007, 119, 4476-4479.
  
  
• "Ca-Symmetric Metacyclophanes: A Possible Alternative to o,o'-Bridged Binaphthyls" G. Haberhauer, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4397-4399.
  
  
• "Synthesis and Structural Investigation of a C4- and a C2-symmetric Molecular Scaffold Based on Imidazole Peptides" G. Haberhauer, Ä. Pinter, T. Oeser, F. Rominger, Eur. J. Org. Cherrt. 2007, 1779- 1792.