Asymmetrische Aromaten-Hydrierung

• Applicant: Professor Dr. Frank Glorius
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2004 to 2009
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5443062

• Final Report Year: 2009

Final Report Abstract

Die asymmetrische Hydrierung von Heteroaromaten zu den entsprechenden enantiomerenreinen gesättigten Heterocyclen (Piperidinen, Pyrrolidinen, Tetrahydrofuranen), die häufig Unterstrukturen zahlloser biologisch aktiver Verbindungen darstellen, stellt einen äußerst attraktiven und logischen Syntheseansatz dar. Im Rahmen dieses Projekts wurde versucht, die Anwendungsbreite der Auxiliar-kontrollierten Aromatenhydrierung auszuweiten. Hierbei gelang uns der Aufbau hochenantiomerenreiner Chinoline. Negativ überrascht haben die Syntheseprobleme, die mit der Synthese Auxiliar-substituierter Hetereoaromaten verbunden waren. Zudem war auch die gleichzeitige Verwendung von hetereogenem Metallkatalysator und chiraler Bronsted- oder Lewis-Säure überraschend wenig erfolgreich. Positiv überrascht haben die hohen Selektivitäten bei der Auxiliar-kontrollierten Hydrierung von Chinolinen, bei der zunächst der Benzolring diastereoselektiv teilhydriert wurde.

Publications

• Asymmetric Hydrogenation of Heteroaromatic Compounds, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4171
  F. Glorius
  
• Asymmetrie Heterogeneous Catalysis, Angew. Chem. 2006, 118 , 4850-4881; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4732-4763
  M. Heitbaum, F. Glorius, I. Escher