Iterative Michael-Additionen und die Totalsynthese von Lactonamycin

• Applicant: Dr. Hermut Wehlan
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2005 to 2006
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5449800

Lactonamycin, isoliert aus Streptomyces rishirienses, ist ein Naturstoff mit einem außergewöhnlichen hexacyclischen Grundgerüst. Seine antibiotischen Eigenschaften gegenüber Gram-positiven Bakterienstämmen, vor allem gegen Methicillin-resistente Staphylococcus aureus (MRSA) und Vancomycin-resistente Enterococcus (VRS), und seine cytotoxischen Eigenschaften gegenüber verschiedenen Tumor-Zelllinien, machen ihn zu einem interessanten Syntheseziel. Eine Totalsynthese von Lactonamycin ist bisher nicht bekannt. Die Arbeitsgruppe um Danishefsky publizierte jedoch jüngst die Synthese des Aglykons von Lactonamycin. Desweiteren sind von Danishefsky, Behar und Kelly die Synthesen von Substrukturen des Grundgerüsts bekannt. Auch die Gruppe um Barrett bearbeitet die Synthese des antibiotischen Naturstoffs, und auf Voruntersuchungen der Arbeitsgruppe Barrett aufbauend, kann nun die Totalsynthese von Lactonamycin durchgeführt werden. Zum Aufbau des polyfunktionalisierten Moleküls soll die Vielseitigkeit der Michael-Addition ausgenutzt werden.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: United Kingdom
• Cooperation Partner: Professor Anthony G. M. Barrett, Ph.D.