Enantioselective domino reactions with chiral organocatalysts

• Antragsteller: Professor Dr. Lutz F. Tietze
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2005 bis 2007
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5451317

• Erstellungsjahr: 2007

Zusammenfassung der Projektergebnisse

In meinem Arbeitskreis entwickelte Domino-Reaktionen wie die Domino-Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-, die Domino-Knoevenagel-Alder-En- und die Domino-Knoevenagel-Sakurai-Reaktion sowie die Domino-Amidierung-Michael-Spirocyclisierung wurden in Gegenwart chiraler Organokatalysatoren durchgeführt. Als Organokatalysatoren wurden L-Prolin, dessen Thioanaloga und der Jorgensen-Katalysator sowie Cinchona-Alkaloide eingesetzt. Zusätzlich wurden der Ley-, der Berkessel- und der Corey-Katalysator hergestellt und verwendet. Generell wurde eine effiziente Katalyse der Knoevenagel-Reaktion beobachtet, in keinem Fall konnten jedoch brauchbare Enantioselektivitäten erzielt werden.