Enantioselective domino reactions with chiral organocatalysts

• Applicant: Professor Dr. Lutz F. Tietze
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2005 to 2007
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5451317

• Final Report Year: 2007

Final Report Abstract

In meinem Arbeitskreis entwickelte Domino-Reaktionen wie die Domino-Knoevenagel-hetero-Diels-Alder-, die Domino-Knoevenagel-Alder-En- und die Domino-Knoevenagel-Sakurai-Reaktion sowie die Domino-Amidierung-Michael-Spirocyclisierung wurden in Gegenwart chiraler Organokatalysatoren durchgeführt. Als Organokatalysatoren wurden L-Prolin, dessen Thioanaloga und der Jorgensen-Katalysator sowie Cinchona-Alkaloide eingesetzt. Zusätzlich wurden der Ley-, der Berkessel- und der Corey-Katalysator hergestellt und verwendet. Generell wurde eine effiziente Katalyse der Knoevenagel-Reaktion beobachtet, in keinem Fall konnten jedoch brauchbare Enantioselektivitäten erzielt werden.