Wasserstoffbrücken-vermittelte Enantioselektivität in organokatalytischen Photoreaktionen

• Antragsteller: Professor Dr. Thorsten Bach
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2005 bis 2014
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5451519

Chirale Organokatalysatoren sollen hergestellt werden, die über eine Wasserstoffbrücken-Bindungsstelle (z.B. ein Lactam) und über eine photokatalytisch aktive Einheit (z.B. einen Sensibilisator) verfügen. Beide Einheiten sind miteinander durch ein starres Rückgrat verknüpft, das sich synthetisch von der Kemp schen Trisäure ableitet. Photochemische Reaktionen und Radikalreaktionen von Substraten, die in der Lage sind, an den Katalysator zu binden, werden beschleunigt. Eine breite Vielfalt solcher Reaktionen wird vorgeschlagen und soll bearbeitet werden. Die Seitendifferenzierung (Absolutkonfiguration) und die Assoziation werden genau untersucht. Synthetische Anwendungen werden verfolgt, so etwa die enantioselektive Totalsynthese des Melodinus-Alkaloids Meloscin. Zusätzliche Experimente zielen auf eine Immobilisierung von chiralen Komplexierungsreagentien oder chiralen Katalysatoren an einem optisch durchlässigen festen Träger.

• DFG-Verfahren: Schwerpunktprogramme
• Teilprojekt zu: SPP 1179: Organokatalyse