Development and application of mass spectrometric methods for the investigation of organocatalytic reactions

• Antragsteller: Professor Dr. Wolfgang Schrader
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2005 bis 2013
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5451625

Die Massenspektrometrie ist seit ihrer Einführung ein Hauptwerkzeug für die Charakterisierung von organischen Reaktionen. Die Entwicklung von verschiedenen modernen Ionenquellen hat die Breite der Applikationen erweitert und besonders die Elektrospray Ionisation hat sich als hervorragendes Werkzeug für die Untersuchung katalytischer Reaktionen herausgestellt. Eine neue Ionisationsmethode wird der Fokus dieser Studien über die organokatalytische Reaktionen sein. APLI (Laserionisation unter Atmosphärendruck) ist eine erst kürzlich vorgestellte Methode, die selektive aromatische Verbindungen ionisiert. Dies wird eingebunden in ein Syntheseschema, indem aromatische Gruppen in die Moleküle eingebaut werden, um die Ionisation zu unterstützen. Dieses Konzept wird besonders für die Untersuchungen von schwachgebundenen Verbindungen eingesetzt, wie sie während der Brønsted-Säure Katalyse und der kinetischen Racematspaltung beobachtet wurden. Die Ionisation findet selektiv an aromatischen Seitengruppen statt, die nicht in der chemischen Reaktion beteiligt sind, was zu einer definierten Ionisationstelle führt und einen Einfluss der Ionisation auf die chemische Reaktion vermeidet. Dies ist besonders hilfreich bei schwachgebundenen Komplexen. Eine schnelle Datenaufnahme ermöglicht die zeitaufgelöste Untersuchung der Reaktionen und erlaubt die Bestimmung kinetischer und thermodynamischer Daten.

• DFG-Verfahren: Schwerpunktprogramme
• Teilprojekt zu: SPP 1179: Organokatalyse