MALDI-TOF-Massenspektrometer

• Fachliche Zuordnung: Molekülchemie
• Förderung: Förderung in 2007
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 55211784

• Erstellungsjahr: 2011

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Der Arbeitskreis von Prof. Hirsch untersucht schwerpunktmäßig molekulare als auch makro- und supramolekulare Architekturen. Deren Synthese, Organisation und Funktion bilden ein zentrales Thema. Beispiele für erfolgreiche Synthesen sind Depsipeptid-Dendrimere, funktionale Dendrimere als künstliche Enzyme, Metalloporphyrine, Modellsubstanzen für das lineare Kohlenstoffallotrop Carbin, funktionale Fullerenderivate, funktionalisierte Kohlenstoff-Nanoröhren, neue Acetylenderivate und Calixaren-Peptid-Hybride. Die Bildung von Micellen und Vesikeln sowie die Nanostrukturierung von biologischen Membranen sind typische untersuchte Organisationsphänome. Ladungsseparierte Zustände in Donor-Akzeptor-Systemen, katalytisches Verhalten in der enantio-und diastereoselektive Synthese und der Einsatz als neuroprotektive Wirkstoffe sind Untersuchungsgegenstände zum Thema "Funktion". In den meisten der genannten Bereiche konnte das MALDI-TOF-Spektrometer erfolgreich eingesetzt werden. Im Bereich der Fullerenchemie konnten mit Hilfe des Spektrometers die Strukturen amphiphiler, wasserlöslicher Fullerenmono- und mehrfachaddukte und mehrkerniger Fullerenverbindungen (auch endohedral) gelöst werden. MALDI-TOF-Spektrometrie hat sich als geeignet für verschiedenste Arten von Amphiphilen erwiesen. Dabei wurden aliphatische, dendritische Amphiphile und solche mit Calixarenen und Perylenen als unpolarer Einheit untersucht. Im Bereich der Supramolekularen Chemie konnten verschiedene Hamilton-Donor-Akzeptorsysteme untersucht werden. Es war auch möglich nicht kovalent gebundene Komplexe nachzuweisen. Anionische und kationische Dendrimere bzw. Dendronen werden zur Funktionalisierung von Oberflächen verwendet. Ein großer Teil dieser Strukturen konnte aufgeklärt werden. Zur Untersuchung von Elektronenübertragungsprozessen wurden zahlreiche Porpyhrinderivate synthetisiert. Die Funktionalisierung mit Dendronen, Hamiltonakzeptoren oder auch der Einbau verschiedener Metalle in das Porphyrinzentrum konnte massenspektrometrisch nachgewiesen werden.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• Chiral Water-Soluble Perylenediimides. Eur. J. Org. Chem., 2009, 5337
  C. D. Schmidt, C. Böttcher, A. Hirsch
  
• Large Di- and Heptafullerene Polyelectrolytes Composed of C60 Building Blocks Having a Highly Symmetrical Hexakisaddition Pattern. Chem. Eur. J. 15, 2009, 7423
  P. Witte, F. Hörmann, A. Hirsch
  
• Supramolecular Assembly of Self-Labeled Amphicalixarenes. Chem. Eur. J. 15 2009, 1637
  M. S. Becherer, B. Schade, C. Böttcher, A. Hirsch
  
• Supramolecular self-assembly of dendrimers containing orthogonal binding motifs. Chem. Commun. 2009, 1331
  F. Grimm, K. Hartnagel, F. Wessendorf, A. Hirsch
  
• Synthesis and Orthogonal Functionalization of [60]Fullerene e,e,e-Trisadducts with Two Spherically Defined Addend Zones. Chem. Eur. J. 15, 2009, 7434
  F. Beuerle, A. Hirsch
  
• Synthesis of Amphiphilic [60]Fullerene [3:3]Hexakisadducts with Four Spherically Defined Addend Zones. Chem. Eur. J. 15, 2009, 7447
  F. Beuerle, A. Hirsch
  
• Trans-2 Addition Pattern to Power Charge Transfer in Dendronized Metalloporphyrin C60 Conjugates. J. Am. Chem. Soc. 131, 2009, 9378
  F. Spänig, M. Ruppert, J. Dannhäuser, A. Hirsch, D. M. Guldi
  
• Efficient synthetic access to cationic dendrons and their application for ZnO nanoparticles surface functionalization: New building blocks for dye-sensitized solar cells. J. Am. Chem. Soc. 132, 2010, 17910
  J.-F. Gnichwitz, R. Marczak, F. Werner, N. Lang, N. Jux, D. M. Guldi, W. Peukert, A. Hirsch
  
• Nanotube Surfactant Design: The Versatility of Water-Soluble Perylene Bisimides. Adv. Mater. 22, 2010, 788
  C. Backes, C. D. Schmidt, K. Rosenlehner, F. Hauke, J. N. Coleman, A. Hirsch
  
• Self-Assembling Depsipeptide Dendrimers and Dendritic Fullerenes with New cis- and trans-Symmetric Hamilton Receptor Functionalized Zn- Porphyrins: Synthesis, Photophysical Properties and Cooperativity Phenomena. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5010
  K. Maurer, B. Grimm, F. Wessendorf, K. Hartnagel, D. M. Guldi, A. Hirsch
  
• Sodium Effect on Self-Organization of Amphiphilic Carboxylates: Formation of Structured Micelles and Superlattices. Chem. Eur. J. 16, 2010, 9545
  K. Rosenlehner, B. Schade, C. Böttcher, C. M. Jöger, T. Clark, F. W. Heinemann, A. Hirsch
  
• Synthesis and Magnetic Properties of a Nitrogen-Containing Fullerene Dimer. Eur. J. Org. Chem. 2011, 117
  F. Hörmann, A. Hirsch, K. Porfyrakis, G. A. D. Briggs