Nutzung von Poly-Lewis-Säuren zur Kontrollierten, Katalytischen Semi-Reduktion - eine Hauptgruppen-Lösung für einen Ungedeckten Synthetischen Bedarf

• Antragsteller: Dr. Lucas Marvin Kistner
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2026
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 572959415

Die selektive Semi-Reduktion von Estern und Carbonsäurederivaten zu Aldehyden ist nach wie vor eine ungelöste synthetische Herausforderung. In den meisten Fällen wird ein zweistufiger Reaktionsweg verwendet, bestehend aus einer „Über“-Reduktion zum entsprechenden Alkohol und einer anschließenden Oxidation zum Aldehyd. Selbst bei Verwendung modernster Übergangsmetallkatalysatoren fällt der Alkohol häufig als Nebenprodukt an, und die Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen ist begrenzt, ganz zu schweigen von der Toxizität und dem CO2-Fußabdruck bei Verwendung solcher Metalle. Im Rahmen dieses Forschungsprojekts sollen neuartige Poly-Lewis-Säure-Katalysatoren für die chemoselektive Semi-Reduktion von Estern zu Aldehyden entwickelt werden. Hierbei werden die Poly-Lewis-Säuren auf den nachhaltigen Hauptgruppenelementen Bor und Aluminium basieren. Die Poly-Lewis-Säuren erfüllend dabei folgende Funktionen: 1. Abstraktion eines Hydrids von einer geeigneten Hydridquelle (z. B. Borane, Silane usw.); 2. Erkennen des Estersubstrats durch eine zweizähnige Lewis-Säure-Lewis-Base-Wechselwirkung; 3. Übertragung des Hydrids auf das Estersubstrat; 4. Binden des reduzierten Reaktionszwischenprodukts, um eine Überreduktion zu verhindern. Der letzte Schritt des Katalysezyklus' ist eine Metathese mit der (Hauptgruppen-) Hydridquelle, wobei das Produkt als stabiles Heteroacetal freigesetzt wird. Nach wässriger Aufarbeitung wird das Aldehyd erhalten. Durch die Entwicklung eines Katalogs verschiedener Poly-Lewis-Säuren in Kombination mit verschiedenen Hydridquellen können die Katalysatoren gezielt an die Anforderungen der Substrate angepasst werden. So wird die bisher schwierige Semi-Reduktion allgemein und mit hoher Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen ermöglicht.

• DFG-Verfahren: WBP Stipendium
• Internationaler Bezug: Großbritannien
• Gastgeber: Professor Dr. Stephen Thomas, Ph.D.