Zuordung der relativen und absoluten Konfiguration von marinen Naturstoffen durch NMR-Spektroskopie und computerunterstütze Methoden

• Antragsteller: Privatdozent Dr. Matthias Koeck
• Fachliche Zuordnung: Analytische Chemie
• Förderung: Förderung von 2008 bis 2015
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 44192252

• Erstellungsjahr: 2015

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Im Rahmen des Teilprojekts 2 konnten mehr 30 neue Naturstoffe aus marinen Schwämmen und Braunalgen isoliert werden. Es wurde weiter an verschiedenen Beispielen gezeigt, dass die fcrDG/DDD Rechnung eine zuverlässige Methode ist, um die relative Konfiguration eines unbekannten Naturstoffs zu bestimmen. Der entscheidende Punkt ist hier, dass eine einzige Rechnung ausreichend ist und nicht für ein Molekül mit acht stereogenen Zentren 128 relative Konfigurationen berücksichtigt werden müssten. Natürlich ist diese Methode abhängig von der Anzahl der NOESY- bzw- ROESY- Signale. Bei einer geringen Zahl, wie bei den Cystochromanen, ist man auf andere experimentelle Parameter wie die RDCs angewiesen. Bisher konnten die RDCs noch nicht in den Sourcecode des DG/DDD Programms eingebaut werden.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• Eur. J. Org. Chem. 2010, 6900-6903
  U. M. Reinscheid, M. Köck, C. Cychon, V. Schmidts, C. M. Thiele, C. Griesinger
  
• J. Nat. Prod. 2010, 73, 738-742
  C. Cychon, M. Köck
  
• Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2158-2163
  S. W. Meyer, T. F. Mordhorst, C. Lee, P. R. Jensen, W. Fenical, M. Köck
  
• Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6353-6355
  T. Lindel, D. E. N. Jacquot, M. Zöllinger, R. B. Kinnel, S. McHugh, M. Köck
  
• J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14710-14726
  I. B. Seiple, S. Su, I. S. Young, A. Nakamura, J. Yamaguchi, L. Jørgensen, R. A. Rodriguez, D. P. O'Malley, T. Gaich, M. Köck, P. S. Baran
  
• Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8388-8391
  R. Berger, J. Courtieu, R. R. Gil, C. Griesinger, M. Köck, P. Lesot, B. Luy, D. Merlet, A. Navarro-Vázquez, M. Reggelin, U. M. Reinscheid, C. M. Thiele, M. Zweckstetter
  
• J. Nat. Prod. 2012, 75, 127-130
  M. Köck, G. Schmidt, I. B. Seiple, P. S. Baran
  
• Phytochem. Lett. 2012, 5, 693-695
  Q. Göthel, J. Muñoz, M. Köck
  
• Tetrahedron Lett. 2012, 53, 1873-1877
  Q. Göthel, E. Lichte, M. Köck
  
• Z. Naturforsch. 2012, 67b, 944-950
  C. Cychon, G. Schmidt, T. Mordhorst, M. Köck
  
• "Linear diterpenes from the marine brown alga Bifurcaria bifurcata: a chemical perspective", Phytochem. Rev. 2013, 12, 407-424
  J. Muñoz, G. Culioli, M. Köck
  
• "Sequencing of cyclic peptides by NMR and MS techniques demonstrated on stylissamides A-F", Phytochem. Rev. 2013, 12, 495-505
  C. Cychon, G. Schmidt, M. Köck
  
• "The Arctic sponge Haliclona viscosa as source of a wide array of 3-alkylpyridine alkaloids", Phytochem. Rev. 2013, 12, 391-406
  M. Köck, J. Muñoz, C. Cychon, C. Timm, G. Schmidt
  
• Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 613-621
  Q. Göthel, M. Köck