Palladium-katalysierte Cycloisomerisierung von funktionalisierten 1,5-Hexadienen zu Methylencyclopentanen und Methylcyclopentenen - Entwicklung und Anwendung

• Antragsteller: Professor Dr. Martin Hiersemann
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2008 bis 2014
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 77308991

Auf der Suche nach immer effizienteren Synthesemethoden sind Übergangsmetall-katalysierte Cycloisomerisierungen von großem Interesse. Cycloisomerisierungen überführen vollständig atomökonomisch einfach zugängliche, mehrfach ungesättigte Substrate in komplexe cyclische Produkte, die als Bausteine für die Synthese von Molekülen mit biologischen Funktionen dienen können. Vor diesem Hintergrund beabsichtigen wir die methodische Weiterentwicklung der Palladium(II)-katalysierten Cycloisomerisierung von 1,n-Dienen zu Methylencyclopentanen und Methylcyclopentenen. Dabei steht der weitgehend unerforschte Einsatz von hochfunktionalisierten 1,5-Hexadienen im Mittelpunkt. Wir erwarten fundamentale methodische (funktionalisierte 1,5-Hexadiene als Substrate) sowie mechanistische (Substrat-dirigierte, regio- und stereodifferenzierende Effekte) Fortschritte und planen, die Synthesemethodenentwicklung vor dem Hintergrund der Zielmolekül-orientierten Synthese voranzutreiben. Im Mittelpunkt steht dabei die Naturstoffklasse der Guaian-Sesquiterpene, die ein breites pharmakologisches Wirkungsspektrum besitzen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen