Enantioselektive, Bronsted-Säure-kalalysierte, vinyloge Mannich- und Michael-Reaktionen

• Applicant: Professor Dr. Christoph Schneider
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2009 to 2012
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 120196123

Im Rahmen des beantragten Forschungsvorhabens sollen neue organokatalytische, enantioselektive Verfahren für die Durchführung vinyloger Mannich- und Michael-Reaktionen entwickelt werden, die zu hochfunktionalisierten Reaktionsprodukten führen sollen. Als chirale Katalysatoren sollen BINOL-basierte Phosphorsäuren bzw. Phosphorsäureamide zum Einsatz kommen, die die als Substrate verwendeten Imine bzw. Michael-Akzeptoren durch Wasserstoff-Brücken aktivieren und den nucleophilen Angriff der Dienolate sterochemisch steuern sollen. Durch breite Variation der Substitution im BINOL-Rückgrat sowie durch Steuerung der Acidität der Phosphorsäure sollen die für den jeweiligen Prozess optimalen Bronsted-Säure-Katalysatoren gefunden werden. Die so optimierten Verfahren sollen darüber hinaus in verschiedene Dominoprozesse eingebettet werden, die in einem Schritt direkt hoch enantiomerangereicherte Sauerstoff- und Stickstoff-Heterocyclen liefern sollen.

• DFG Programme: Priority Programmes
• Subproject of: SPP 1179: Organocatalysis