Totalsynthese von Lytophilippin A

• Antragsteller: Professor Dr. Martin Hiersemann
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2010 bis 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 174009445

Der Naturstoff Lytophilippin A ist ein marines Polyketid, das aus dem stechenden Nesselfarn Lytocarpus philippinus isoliert wurde. Die Naturstoffchemie des Nesselfarns ist weitgehend unerforscht. Die chiralitätsdichte Molekülarchitektur des Lytophilippins ist ein augenfälliges Merkmal innerhalb der Familie der polyketiden Makrolide und konstituierte eine nichtalltägliche Herausforderung für die asymmetrische Synthese. Der publizierte Strukturvorschlag für Lytophilippin wurde durch Totalsynthese falsifiziert und muss im Hinblick auf die absolute Konfiguration revidiert werden. Mit dieser Projektverlängerung und beruhend auf weitreichenden publizierten Vorarbeiten stellen wir die Totalsynthese des (11R,13R,14R,15R)-konfigurierten Lytophilippins A und seiner (13,14,15)-Diastereomere in Aussicht. Durch den Abschluss der Totalsynthese wollen wir die Strukturaufklärung des Naturstoffs vorantreiben, die Grenzen des synthesemethodisch Machbaren erreichen und weitergehende Untersuchungen zu den biologischen Eigenschaften dieses außergewöhnlichen marinen Naturstoffs ermöglichen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen