Struktur und Diagenese fossiler Polyphenole

• Antragsteller: Dr. Klaus Wolkenstein
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2012 bis 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 215605548

Das Vorkommen von sekundären Naturstoffen in der Urzeit ist bis heute nur ansatzweise bekannt. Die erstmalige vollständige Strukturaufklärung fossiler polyphenolischer Farbstoffe (Borolithochrome) anhand von Mikrogrammmengen mittels Mikrocryoprobe-Kernresonanzspektroskopie(NMR) hat exemplarisch gezeigt, was für ein Potenzial moderne Analytik für die Erforschung urzeitlicher Naturstoffe bietet. Die über 150 Millionen Jahre alten Verbindungen konnten auf diese Weise strukturell mit heutigen Naturstoffen verglichen werden, wodurch schließlich Ursprung und sogar Biosynthese der fossilen Biomoleküle aufgedeckt werden konnte.Im Folgeprojekt soll nun geklärt werden: Was geschieht strukturell mit polyphenolischen Naturstoffen in fossilen Organismen im Laufe geologischer Zeiträume? Welche Abbaureaktionen laufen dabei ab? Was für Rückschlüsse über die fossile Überlieferung von Naturstoffen können daraus gezogen werden? Um diese Fragen zu klären, sollen verschiedene Gruppen polyphenolischer Naturstoffe aus fossilen Organismen, bei denen eine außergewöhnliche in situ-Erhaltung solcher Verbindungen festgestellt wurde, detailliert strukturell mittels Microcryoprobe-NMR untersucht werden. Im Vordergrund stehen dabei fossile Organismen und Naturstoffe, die eine vergleichsweise geringe Veränderung erfahren haben und direkt mit heutigen Nachfahren und deren Metaboliten verglichen werden können, wie Naphthochinone aus pleistozänen und miozänen Seeigeln und Flavonoid-Glykoside aus pliozänen und miozänen Blättern. Ergänzend dazu sollen wesentlich ältere polyzyklische Phenole aus jurassischen Seelilien strukturell untersucht werden, die bereits eine leichte thermische Beeinflussung erfahren haben.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen